18 janvier 1919 – Création de la marque Bentley
C’est en ce jour à Londres, en Angleterre que la marque Bentley a été fondé par W. O. Bentley et son frère, Horace. M. Bentley. Walter Owen a commencé à rêver de construire ses propres voitures peu de temps après que les frères ont ouvert l’agence britannique des voitures françaises DFP (Doriot, Flandrin & Parant) en 1912. Bientôt, il réalisa son rêve et fonda ce qui allait devenir l’une des marques de voitures de luxe les plus recherchées dans le monde.
La reconnaissance de la marque a commencé suite à une victoire du célèbre modèle 3 litres aux 24 heures du Mans de 1924. Les voitures de WO Bentley devinrent un succès majeur auprès des automobilistes britanniques fortunés et la légende des Bentley Boys (les coureurs de la marque au Mans) prit forme. Cependant, son entreprise dut faire face à de sérieuses difficultés financières dès 1925. Woolf Barnato, un admirateur des voitures Bentley et un membre des Bentley Boys ont aidé la société avec un financement qui lui a donné le contrôle de la compagnie. Les nouveaux modèles introduits sous la présidence de Barnato répètent le succès de la Bentley 3 litres sport et remportent les 24 Heures du Mans en 1927, 1928, 1929 et 1930. Malgré cela, la société est sévèrement touchée par le krach boursier de 1929 qui est suivi de la grande dépression qui a considérablement réduit la demande pour les voitures de luxe telles que Bentley.
En 1931, un accord est conclu concernant le rachat de Bentley par Napier & Son un concurrent qui fabrique lui aussi des voitures de grand luxe. Ce dernier est toutefois surenchéri sur ses prix par le British Central Equitable Trust. Ainsi, la société a été reprise par Rolls-Royce, à l’origine du British Central Equitable Trust. La véritable identité du nouveau propriétaire de Bentley n’a toutefois été révélée qu’après la conclusion de l’accord. Rolls-Royce a formé une nouvelle société, tandis que la production a été transférée aux installations de production de Rolls-Royce à Derby. L’usine Bentley de Cricklewood était fermée. WO Bentley, qui travaillait toujours à la conception de Bentley a quitté la société dès l’expiration de son contrat, en 1935. Il a rejoint Lagonda, où il a aidé à créer une gamme de voitures baptisées «Bentleys sans nom».
À la fin du XXe siècle, Bentley et sa société mère ont changé de propriétaire deux fois. Après l’effondrement financier de Rolls-Royce suite au développement du moteur à réaction RB211, la société a été nationalisée par le gouvernement britannique. La division automobile Rolls Royce est devenue une entreprise indépendante – Rolls-Royce Motors Limited, rachetée par Vickers plc en 1980. Parallèlement, les ventes de Bentley ont chuté à un niveau alarmant. Mais sous Vickers, Bentley a restauré son ancienne réputation de voiture de sport de luxe et les ventes ont commencé à augmenter. La prétendue renaissance de Bentley n’a toutefois débuté qu’en 1998, lorsque le groupe Volkswagen a acquis Rolls-Royce Motors Limited. Après un imbroglio en justice c’est finalement BMW qui a récupéré Rolls-Royce et Bentley est resté sous le giron du groupe Volkswagen.